?巰基化三苯基膦的相關描述


巰基化三苯基膦是一種在三苯基膦基礎上引入巰基的化合物,以下是其相關信息:
1.合成方法:
直接取代法:利用含有巰基的化合物與三苯基膦進行反應。比如使用鹵代硫醇與三苯基膦反應,在有機溶劑如甲苯、四氫呋喃等中,加入適量堿如碳酸鉀、三乙胺等中和反應產生的鹵化氫,反應溫度在室溫到回流溫度之間,反應時間數(shù)小時到數(shù)天不等,鹵原子被三苯基膦取代從而引入巰基 。
間接引入法:先對三苯基膦進行修飾引入活性中間體,再與含有巰基的化合物反應。例如先將三苯基膦與含有雙鍵的化合物如丙烯酸酯反應,生成帶有活性酯基的中間體,然后該中間體與含有巰基的化合物如巰基乙醇通過親核取代反應引入巰基,反應溶劑可選擇二氯甲烷、DMF 等,反應溫度 0-50℃左右 。
2.化學性質:
親核性:巰基具有較強親核性,使巰基化三苯基膦能與許多親電試劑反應,如與鹵代烴反應形成硫醚化合物,可用于構建新的碳 - 硫鍵,合成含硫原子的復雜有機化合物。
氧化還原性:巰基易被氧化,在空氣中或存在氧化劑如過氧化氫、金屬離子等時,會被氧化為二硫鍵;同時也可被還原,如用硼氫化*可將二硫鍵還原為巰基,這種性質在生物化學和材料科學等領域有重要應用。
3.應用領域:
材料科學:可用于納米材料的表面修飾,通過巰基與金屬納米粒子如金納米粒子、銀納米粒子表面結合,形成穩(wěn)定保護膜,改變納米粒子表面性質,提高其穩(wěn)定性、分散性,賦予新的功能如分子識別能力等。
生物化學:在生物分子標記和檢測中發(fā)揮作用,因巰基能與生物分子中的活性基團反應,可作為標記試劑,如將帶有熒光基團的巰基化三苯基膦與蛋白質的巰基反應,實現(xiàn)對蛋白質的熒光標記,便于觀察其在細胞內的分布和動態(tài)變化 。
有機合成:作為重要中間體用于合成有機硫化合物,在藥物合成中,許多藥物分子含硫原子,巰基化三苯基膦可作為構建硫原子結構的關鍵原料,與含有羰基的化合物反應等合成具有藥理活性的有機硫化合物 。
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