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甘露糖-金剛烷的具體合成路線是什么

2025-03-09 [8]

甘露糖-金剛烷的具體合成路線如下:

合成路線

  1. 保護(hù)甘露糖的羥基:通過(guò)保護(hù)基P保護(hù)甘露糖的5個(gè)羥基,保護(hù)基P為-COR1基團(tuán),其中R1表示芳基或(C1-C6)烷基,優(yōu)選苯基。

  2. 偶聯(lián)反應(yīng):將步驟1獲得的受保護(hù)的甘露糖與下式(II)化合物偶聯(lián),反應(yīng)在堿、烷基鹵化鋁和任選的路易斯酸的存在下進(jìn)行,優(yōu)選地在正丁基鋰、二乙基氯化鋁和氯化鋁的存在下進(jìn)行。具體可分為三個(gè)子步驟:

    • 用堿將式(II)化合物去質(zhì)子化。

    • 加入烷基鹵化鋁,優(yōu)選二乙基氯化鋁。

    • 在路易斯酸,優(yōu)選氯化鋁的存在下,將步驟1獲得的產(chǎn)物與步驟2的產(chǎn)物偶聯(lián)。

  3. 脫保護(hù)和偶聯(lián)

    • 任選地將在步驟2后獲得的化合物的末端炔脫保護(hù),以獲得其中R=H的式(I)化合物。

    • 將在步驟2獲得的化合物或當(dāng)適用時(shí)在步驟3a獲得的化合物與下式(IV)化合物進(jìn)行薗頭偶聯(lián),其中X為鹵素原子。

    • 任選地將由基團(tuán)P保護(hù)的羥基脫保護(hù),以獲得其中R"=H的式(III)化合物。

    • 回收在步驟3c獲得的式(III)化合物或當(dāng)適用時(shí)在步驟3d獲得的式(III)化合物。

注意事項(xiàng)

  • 反應(yīng)過(guò)程中需嚴(yán)格控制反應(yīng)條件,如溫度、溶劑、催化劑等,以確保反應(yīng)的順利進(jìn)行和產(chǎn)物的純度。

  • 具體的合成路線可能因起始原料和反應(yīng)條件的不同而有所差異,需要根據(jù)實(shí)際情況進(jìn)行調(diào)整。

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