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綠原酸-巰基有哪些應(yīng)用

2025-03-08 [5]

綠原酸-巰基(Chlorogenic acid-SH)是一種含有綠原酸和巰基的化合物。以下是關(guān)于它的詳細介紹:

綠原酸

綠原酸(Chlorogenic Acid)是由咖啡酸與奎尼酸生成的縮酚酸,是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物。其分子式通常為C16H18O9,相對分子質(zhì)量為354.30,熔點為208℃。綠原酸在25℃時在水中的溶解度為4%,熱水中溶解度較大,且易溶于乙醇、甲醇和丙酮等溶劑,微溶于乙酸乙酯等極性溶劑,難溶于氯仿乙/等弱極溶劑。

巰基

巰基,又稱氫硫基或硫醇基,是由一個硫原子和一個氫原子相連組成的負一價官能團,化學(xué)式為-SH。巰基端連接不同的基團,有機物所屬的類別也不同,如硫醇(R-SH)、硫酚(Ar-SH)。巰基具有臭味,呈弱酸性,且易被氧化。

綠原酸與巰基的相互作用

綠原酸與巰基之間的相互作用主要體現(xiàn)在綠原酸的抗氧化性質(zhì)上。綠原酸作為一種有效的酚型抗氧化劑,其抗氧化能力主要來源于其鄰二酚羥基結(jié)構(gòu)。這種結(jié)構(gòu)可以增加羥基上的電子云密度,形成分子內(nèi)氫鍵,從而降低O-H的鍵能,使得酚羥基上的奪氫反應(yīng)易發(fā)生。當綠原酸遇到自由基(如活性氧、氮氧化物等)時,它可以提供電子或氫原子,從而清除這些自由基,保護細胞和組織免受氧化損傷。雖然綠原酸本身并不直接作用于巰基,但其抗氧化作用可以間接影響含有巰基的蛋白質(zhì)或分子的結(jié)構(gòu)和功能。例如,在氧化應(yīng)激條件下,自由基會攻擊巰基,導(dǎo)致蛋白質(zhì)分子內(nèi)的二硫鍵斷裂或形成新的交聯(lián)結(jié)構(gòu),從而影響蛋白質(zhì)的功能和穩(wěn)定性。綠原酸通過清除這些自由基,可以保護巰基免受氧化損傷,從而維持蛋白質(zhì)的正常結(jié)構(gòu)和功能。

應(yīng)用領(lǐng)域

  • 食品保鮮:綠原酸具有增香和護色作用,可用于食品和果品的保鮮。在食品保鮮過程中,綠原酸可以通過其抗氧化作用抑制自由基的產(chǎn)生和傳播,從而延緩食品的氧化變質(zhì)過程。對于含有巰基的蛋白質(zhì)和酶類(如谷胱甘肽過氧化物酶等),綠原酸的保護作用可以延長其活性期限,保持食品的營養(yǎng)價值和風(fēng)味品質(zhì)。

  • 醫(yī)藥保健:綠原酸在制備治療以lag-3為靶點的疾病的藥物中具有潛在用途。

  • 其他領(lǐng)域:綠原酸-巰基的相互作用在化工、生物產(chǎn)業(yè)、能源等領(lǐng)域也可能具有潛在的應(yīng)用前景,例如在制備抗氧化劑、生物傳感器等方面。

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