肝素-炔基的制備方法有哪些


肝素-炔基的制備方法主要有以下幾種:
點擊化學法
原理:利用炔基與疊氮基團之間的點擊化學反應,將炔基引入肝素分子中。
步驟:
制備端疊氮基肝素:將肝素鈉和疊氮丙胺溶解于pH為5.6的醋酸鹽緩沖溶液中,加入催化劑氰基*氫化鈉,在55~65℃下攪拌反應7~8天,透析純化后得到端疊氮基肝素。
制備α-炔基聚(Nε-芐氧羰基-L-賴氨酸):先將Nε-芐氧羰基-L-賴氨酸與三聚光氣反應生成環(huán)內(nèi)酸酐,再與炔丙胺在無水N,N-二甲基甲酰胺中室溫反應3天,得到α-炔基聚(Nε-芐氧羰基-L-賴氨酸)。
點擊反應:將上述兩種產(chǎn)物溶解于二甲基亞砜中,通入氬氣,加入五水硫酸銅和抗壞血酸鈉,在50~60℃下油浴反應2~3天,透析純化后得到肝素-炔基。
化學修飾法
原理:通過化學試劑對肝素分子進行修飾,引入炔基官能團。
步驟:將肝素溶解在適當?shù)娜軇┲?,加入含有炔基的化學修飾劑,在一定的反應條件下進行反應,反應結(jié)束后進行純化處理,得到肝素-炔基。
利用活化炔基試劑法
原理:選擇合適的活化炔基試劑,如N-炔丙基馬來酰亞胺等,使其與肝素分子上的特定基團發(fā)生反應。
步驟:將活化炔基試劑溶解在有機溶劑中,將肝素溶解在緩沖溶液中,調(diào)節(jié)pH值后,在攪拌下緩慢滴加活化炔基試劑溶液,控制反應溫度和時間,反應結(jié)束后通過透析、超濾或凝膠過濾層析等方法去除未反應的試劑和雜質(zhì),得到肝素-炔基。
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